Na početku karijere nije birao novac, već dugoročan cilj. Upravo zbog toga Matt Damon odbio je honorar od 250.000 dolara i ulogu koja je na kraju pripala Leonardu DiCapriju. Kako prenose Far Out Magazine, glumac je vjerovao da ga taj projekat neće odvesti do karijere kakvu je želio da izgradi.
Prije nego što je zajedno sa Benom Affleckom osvojio Oscara za scenario filma “Good Will Hunting”, Damon je napustio Harvard kako bi se u potpunosti posvetio glumi. Početak nije bio lak. Poslije slabijeg uspjeha filma “Geronimo: An American Legend” prihvatio je izuzetno zahtjevnu ulogu u filmu “Courage Under Fire”, zbog koje je drastično smršao i ozbiljno narušio zdravlje.
Ipak, upravo ta uloga privukla je pažnju Stevena Spielberga, koji mu je kasnije povjerio jednu od najvažnijih uloga u ratnom spektaklu “Saving Private Ryan”. 
Između ta dva projekta stigla je ponuda da za 250.000 dolara zaigra u vesternu “The Quick and the Dead” reditelja Sama Raimija. U filmu su već bili okupljeni veliki glumci poput Sharon Stone, Genea Hackmana, Keitha Davida, Garyja Sinisea i Lancea Henriksena, ali Matt Damon nije bio zainteresovan.
Umjesto njega, ulogu je prihvatio Leonardo DiCaprio, kojem je taj film postao jedan od važnih koraka ka statusu jedne od najvećih holivudskih zvijezda.
Objašnjavajući svoju odluku, Damon je rekao da nije želio da juri za projektima samo zbog novca.
„Ne mislim da će me jurnjava za takvim filmovima dovesti do karijere koja traje 40 godina. Radije bih bio siromašan“, poručio je glumac.
Ironično, i Leonardo DiCaprio i Matt Damon kasnije su izgradili impresivne karijere, svaki svojim putem. Dok je DiCaprio prihvatio priliku koju je dobio, Damon je ostao dosljedan svojoj viziji.
Nedugo nakon toga zajedno sa Benom Affleckom osvojio je Oscara za film “Good Will Hunting”, čime su obojica otvorili vrata samog vrha Hollywooda i započeli karijere koje uspješno traju gotovo tri decenije.
